Сергей Леонидович родился 17 октября 1984 года в городе Тобольске. В 2006 году окончил Тобольский государственный педагогический институт им. Д.И. Менделеева по специальности «Физкультура» и в 2012 году Тобольскую государственную социально-педагогическую академию им. Д.И. Менделеева, получив квалификацию преподавателя высшей школы. Общий педагогический стаж Сергея Леонидовича - 15 лет и 6 месяцев.
С 2007 года всю свою трудовую деятельность на Ямале посвятил салехардской школе №3: работал учителем физической культуры, заместителем директора по безопасности жизнедеятельности. В 2018 году назначен на должность директора МБОУ СОШ №3.
Педагогическое кредо Сергея Осипова: «Руководитель должен быть как умелый дирижер — видеть каждого и найти к нему правильный подход. Самый лучший способ заставить человека что-то сделать — это сделать так, чтобы он сам захотел это сделать». В профессии придерживается девиза: «Только вперёд, ни шагу назад!».